Campbell Biology Ch.4 Carbon and the Molecular Diversity of Life
CONCEPT 4.1 Organic chemistry is key to the origin of life
由于历史原因,含碳化合物被称为有机物,对其开展的研究即为有机化学。有机物种类繁多,结构跨度极大:既有甲烷这类简单分子,也包含由数千个原子构成的蛋白质等巨型大分子。
年, 设计了一个非生物合成有机化合物的实验(图 4.2),以研究生命的起源。他用一个烧瓶中的水来模拟原始海 (primeval sea),这些水被加热后蒸发移动到第二个,包含着 “大气层” 的烧瓶——包含氢气,甲烷,氨以及水蒸气。通过火花放电来模拟闪电。用冷凝器冷却大气层,将水和溶解的分子落到海洋烧瓶中。当物质在这套设备中循环时, 周期地收集样本来分析。最后得出结论,复杂的有机分子可以在当时认为存在于早期地球的条件下自发产生。
CONCEPT 4.2 Carbon atoms can form diverse molecules by bonding to four other atoms
原子的化学性质关键取决于电子排布。电子排布决定了一个原子能与其他原子形成化学键的类型与数量。需要注意的是,只有位于最外层的价电子,才可参与原子间的成键作用。
The Formation of Bonds with Carbon
在有机分子中,碳一般形成单键或双键。每个碳原子可作为连接支点,向四个方向延伸出化学键。这一特性使碳能够构建庞大且结构复杂的有机分子。
当碳原子形成四个共价键,它的杂化轨道的排列使得使得化合键向一个假想的四面体的角倾斜。甲烷中的键角是(图 4.3a),任何有四个单键的碳原子的形状都类似。以乙烷为例,它的形状像两个重合的四面体(图 4.3b)。两个碳原子形成双键时,比如乙烯,所有的键都在同一平面(图 4.3c)。
原子填满价电子层所需的电子数,通常等于该原子的化合价,也就是该原子能够形成的共价键数目。
Molecular Diversity Arising from Variation in Carbon Skeletons
碳链构成了绝大多数有机分子的基本骨架。碳骨架长度各异,可呈直链、支链或闭合环状结构(图 4.5)。部分碳链含有数量、位置各不相同的双键。碳链的多样变化,是生物体内分子结构复杂且种类繁多的重要原因。此外,生物分子的骨架中常包含氧、磷等其他元素,这些原子亦可与碳骨架相连。
Hydrocarbons
上图所示的分子都是烃类 (hydrocarbon),只含有碳和氢的有机分子,氢原子会结合在碳骨架上所有可形成共价键的位点。虽然烃类在绝大多数生物体内并不常见,但细胞内部分有机分子,仍含有仅由碳、氢构成的结构区域。例如,被称为脂肪的分子有长的烃尾,附着在非烃成分上(图 4.6)。石油或油脂都不溶于水,因为它们里面大部分的化学键是非极性的碳氢键。
Isomers
有机分子的结构差异可体现在同分异构体 (isomer) 上:这类化合物所含元素及原子数目完全相同,但结构不同,因而性质各异。同分异构体分为三类:结构异构体、顺反异构体与对映异构体。
结构异构体的原子共价连接方式存在差异。以图 4.7a 中的两种五碳化合物为例:二者分子式均为 ,但碳骨架的共价排布不同,一种为直链结构,另一种为支链结构。
在顺反异构体 (cis-trans isomers)中,碳原子的共价连接原子完全相同,但由于双键无法自由旋转,原子的空间排布有所差异。单键可围绕键轴自由旋转,不会改变分子结构;双键则限制旋转。当两个碳原子以双键相连,且每个碳原子均连接两种不同原子或基团时,就会形成两种顺反异构形式。
以双键连接的两个碳原子为例(图 4.7b),若二者均连有 与基团 :两个 位于双键同侧为顺式异构体,位于异侧则为反式异构体。这类异构体细微的空间结构差异,会极大影响有机分子的生物活性。
对映异构体 (enantiomer)互为镜像,其结构差异源于不对称碳原子——即连接四种不同原子或基团的碳原子(图 4.7c)。四个基团可在不对称碳周围以两种互为镜像的空间方式排列。对映异构体如同分子的左手与右手构型,无法相互重合。正如右手无法适配左手手套,右旋与左旋分子也不能互换空间结构。通常仅有其中一种异构体具备生物活性,因其可特异性结合生物体内的靶标分子。
CONCEPT 4.3 A few chemical groups are key to molecular function
The Chemical Groups Most Important in the Processes of Life
有机分子的独特性质,不仅取决于碳骨架的排布方式,还与连接在骨架上的各类化学基团密切相关。化学基团会影响分子形状,进而影响其功能;也会直接参与化学反应,这些基团被称为官能团。在生物活动中有七个最重要的基团,烃基 (hydroxyl), 羰基 (carbonyl), 羧基 (carboxyl), 氨基, 巯基 (sulfhydryl), 磷酸基, 和甲基 (methyl)。
ATP: An Important Source of Energy for Cellular Processes
有机磷酸化合物——三磷酸腺苷 (ATP),因其在细胞中至关重要的功能而值得重点关注。 由腺苷与三个相连的磷酸基团结合而成:
当三个磷酸基团依次相连时 (如 ),其中一个磷酸基团可通过水解反应脱落,就变成了双磷酸分子 (diphosphate),也叫做 ,并释放出大量能量。